Винсент, 32-летний сотрудник IT-отдела, встречается с Кэтрин (англ. Katherine) и переживает кризис отношений. Кэтрин ожидает от него предложения руки, Винсент сомневается в плюсах совместной жизни и боится ответственности. Внезапно он знакомится в баре с очаровательной блондинкой Кэтрин (англ. Catherine), а во сне начинает видеть кошмары, в которых его пытаются убить.
В игре имеется три типа уровней: Заблудшая овца, Драма и Кошмар. На уровне «Заблудшей овцы» игрок заводит беседы с различными людьми в одноимённом баре, в то время как на уровне Драмы Винсент мечется между двумя девушками, поддерживая отношения с обеими (их обеих зовут Кэтрин). Уровень Кошмара является основным местом игры. В кошмарном мире сновидений, населённом другими людьми в виде овец, Винсент должен карабкаться по огромным ступеням и сбегать от различных ужасов, пытающихся убить его в собственном сне.