Действие Iwakura Aria происходит в 1966 году, во время послевоенного экономического роста Японии. Одна из главных героинь — дочь владельца внешнеторговой компании, и она редко покидает свою резиденцию. Игроки увидят эту обстановку глазами Китагавы Ичико, служанки в особняке, которая воспитывалась в детском доме. У Ичико есть хобби — рисовать в своем скетчбуке, и это занятие будет значимым на протяжении всего повествования, пока она исследует обитель, постепенно открывая тайны, которые скрывает богатая семья.
Планируется девять концовок, каждая из которых описывает различные возможные варианты развития событий для Ичико в будущем 1999 году, спустя 33 года после начала основной истории. Кроме того, при достижении истинной концовки будет открыта другая концовка.